Да, такая возможность есть. Но в компании обязательно должен присутствовать локальный нормативный акт, который содержит критерии, при соответствии, котором работник получит ДМС. Критерии должны быть связаны, например, со стажем, квалификацией, видами работы и т.д., то есть ни в коем случае не с личными качествами вашего сотрудника. В противном случае оформление ДМС не на весь коллектив может быть расценено, как нарушение Трудового кодекса (дискриминация работника на основании ст. 3 ТК РФ). При этом у работодателя нет обязанности по страхованию сотрудников, оформленных как ИП, самозанятые или по договорам ГПХ.